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<title>Selamectin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Selamectin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Selamectin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>25-Cyclohexyl-4′-<i>O</i>-de(2,6-didesoxy-3-<i>O</i>-methyl-α-<small>L</small>-arabino-hexopyranosyl)-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-(hydroxyimino)-Avermectin<sub>A1a</sub>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>43</sub>H<sub>63</sub>NO<sub>11</sub>
</td></tr>


<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=220119-17-5">220119-17-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">815-979-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.250.168">100.250.168</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9578507">9578507</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.16739776.html">16739776</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB11459">DB11459</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2267471" class="extiw external" title="d:Q2267471">Q2267471</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>Q<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atcvet/atcvet_index/?code=QP54AA05">P54AA05</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Antiparasitikum" title="Antiparasitikum">Antiparasitikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p>Erhöhung der Membrandurchlässigkeit für Chlorid
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>769,96 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>




















<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">

<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>

<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">373</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Fehlende P-Sätze">?</span>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Selamectin</b> ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der <a href="Makrocyclische_Verbindungen" title="Makrocyclische Verbindungen">makrocyclischen</a> <a href="Lactone" title="Lactone">Lactone</a> (<a href="Makrolide" title="Makrolide">Makrolide</a>) bzw. <a href="Avermectine" title="Avermectine">Avermectine</a>, der in der <a href="Tiermedizin" title="Tiermedizin">Tiermedizin</a> häufig zur Bekämpfung von <a href="Parasit" class="mw-redirect" title="Parasit">Parasiten</a> angewendet wird.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h2></div>
<p>Selamectin ist sowohl gegen <a href="Rundw%C3%BCrmer" class="mw-redirect" title="Rundwürmer">Rundwürmer</a> als auch <a href="Ektoparasit" class="mw-redirect" title="Ektoparasit">Ektoparasiten</a> (<a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> und <a href="Milben" title="Milben">Milben</a>) wirksam. Wie alle Avermectine erhöht Selamectin die Membrandurchlässigkeit der <a href="Nervenzelle" title="Nervenzelle">Nervenzellen</a> bei <a href="Fadenw%C3%BCrmer" title="Fadenwürmer">Fadenwürmern</a> bzw. der Nerven- und <a href="Muskelzelle" class="mw-redirect" title="Muskelzelle">Muskelzellen</a> bei <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßern</a> für <a href="Chlor" title="Chlor">Chlorid</a>-<a href="Ion" title="Ion">Ionen</a>. Dies erfolgt durch eine Bindung an <a href="Glutamate" title="Glutamate">Glutamat</a>-aktivierte Chloridkanäle, die stark spezifisch für <a href="Wirbellose" title="Wirbellose">Wirbellose</a> sind, wodurch es zur <a href="Hyperpolarisation_(Biologie)" title="Hyperpolarisation (Biologie)">Hyperpolarisation</a> der Zellmembran und zu einer Blockierung der Erregungsüberleitung kommt. Dies führt zu einer vollständigen <a href="L%C3%A4hmung" title="Lähmung">Lähmung</a> der Parasiten und damit zu deren Tod.
</p><p>Bei Würmern wirkt Selamectin auch ovozid (Wurmeier abtötend), bei <a href="Zecken" title="Zecken">Zecken</a> und <a href="Fl%C3%B6he" title="Flöhe">Flöhen</a> wird die Eibildung stark unterdrückt.
</p><p>In höheren Dosen (oberhalb der normalen therapeutischen) greift Selamecin auch an <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA-vermittelten</a> Chloridkanälen an und führt zu einer Potenzierung der Wirkung der <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a> (GABA). Da diese Kanäle auch bei Wirbeltieren vorkommen, können hier Nebenwirkungen auftreten.
</p><p>Nach Dryden<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> hat Selamectin eine weitreichende Wirkung. So werden über die Behandlung einer Hauskatze auch in deren häuslicher Umgebung lebende Larven, Eier und Flöhe abgetötet: Flöhe entlassen ihren Kot auf dem Wirt, der beim Putzen mit den Floheiern abfällt. Die Larven, die sich aus den Eiern entwickeln und im Teppich oder anderen Böden sitzen, ernähren sich von dem beim Putzen ebenfalls abgefallenen Kot und gehen daran zu Grunde. Daher wirkt Selamectin sogar in der Umwelt der Katze und befreit auch die Umgebung von Parasiten.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>
<p>Selamectin darf nur topisch angewendet, also nur auf die Haut aufgetragen werden. Es verteilt sich innerhalb eines halben Tages über das Fell. Während bei <a href="Hunde" title="Hunde">Hunden</a> das Mittel kaum über die Haut <a href="Resorption" title="Resorption">resorbiert</a> wird, erfolgt bei Katzen auch eine nennenswerte Aufnahme in die Blutbahn. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 11 Tage beim Hund und 8 Tage bei der Katze. Eine Anwendung der Tropfen einmal pro Monat ist üblich. Ein Aufbringen auf <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a> ist unbedingt zu vermeiden, bei Kontakt mit dem <a href="Auge" title="Auge">Auge</a> ist sofort mit reichlich Wasser zu spülen.
</p><p>Selamectin ist, im Gegensatz zum verwandten Wirkstoff <a href="Ivermectin" title="Ivermectin">Ivermectin</a>, auch bei Hunden mit dem <a href="MDR1-Defekt" title="MDR1-Defekt">MDR1-Defekt</a> verträglich. <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> treten bei ordnungsgemäßer Anwendung praktisch nie auf. Selten können bei Hunden <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, <a href="Appetitlosigkeit" title="Appetitlosigkeit">Fressunlust</a>, <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a>, <a href="Lethargie" title="Lethargie">Lethargie</a> und vermehrter Speichelfluss, bei Katzen ein vorübergehendes, leichtes Muskelzittern auftreten.
</p><p>Bei Jungtieren (&lt;6 Wochen) sowie bei einer <a href="Herzwurmerkrankung" title="Herzwurmerkrankung">Herzwurmerkrankung</a> darf das Mittel nicht angewendet werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<dl><dt>Monopräparate</dt></dl>
<p><i>Selehold</i>, <i>Stronghold</i>, <i>Revolution</i>
</p>
<dl><dt>Kombinationspräparate</dt></dl>
<ul><li>mit Sarolaner: <i>Stronghold Plus</i></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00022011/9175__F.htm">Selamectin</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 7.&nbsp;November 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/257836">(2aE,4E,5′S,6S,6′S,7S,8E,11R,13R,15S,17aR,20aR,20bS)-6′-Cyclohexyl-7-[(2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-l-arabinohexopyranosyl)oxy]-3′,4′,5′,6,6′,7,10,11,14,15,20a,20bdodecahydro-20b-hydroxy-5′,6,8,19-tetramethylspiro(11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-p,q][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2′-[2H]pyran)-17,20(17aH)-dione 20-oxime</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 20.&nbsp;Januar 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">M. W. Dryden und A. B. Broce: <i>Integrated flea control for the 21st Century.</i> In: <i>Comp. Cont. Ed. Pract. Vet.</i> 24:1 suppl. 36–39, 2002.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
<div>
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
</div></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-23" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Selamectin&amp;oldid=248843398">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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